Allan Pinkerton, jefe de la nueva agencia de servicios secretos del gobierno federal, coloca a la espía confederada Rose O'Neal Greenhow bajo arresto domiciliario en Washington, D.C.

Greenhow era una viuda rica que vivía en Washington al estallar la guerra. Estaba bien conectada en la capital y era especialmente cercana con el senador de Massachusetts Henry Wilson. La nativa de Maryland estaba abiertamente comprometida con la causa del sur, y pronto formó una red de espías sustancial.

La operación de Greenhow rápidamente pagó dividendos para la Confederación. Uno de sus agentes proporcionó información clave al general confederado Pierre GT Beauregard sobre el despliegue de las tropas del general de la Unión Irwin McDowell antes de la Primera Batalla de Bull Run, Virginia, en julio de 1861. Beauregard más tarde testificó que este envío, junto con más información proporcionada por Greenhow ella misma fue instrumental en la decisión de Beauregard de solicitar tropas adicionales. El movimiento llevó a una victoria decisiva de los rebeldes.

Los federales no tardaron mucho en localizar las filtraciones en Washington. Pinkerton colocó a Greenhow bajo arresto domiciliario, y pronto confinó a otras mujeres sospechosas en su casa. Sin embargo, Greenhow no se inmutó. Se le permitieron visitas, incluido el senador Wilson, y pudo continuar canalizando información a los confederados. Frustrada, Pinkerton finalmente confinó a Greenhow y su hija a la Prisión del Antiguo Capitolio durante cinco meses a principios de 1862. En junio de 1862, ella y su hija, "Little Rose", fueron liberadas y exiliadas al sur.

Greenhow viajó a Inglaterra y Francia para conseguir apoyo para la causa del sur, y escribió sus memorias mientras estaba en el extranjero. Regresaba a Estados Unidos en septiembre de 1864 cuando un buque de guerra yanqui encaló su barco en Carolina del Norte. Cargada de peso por una cantidad sustancial de oro, el bote salvavidas de Greenhow se volcó y se ahogó.