El 14 de febrero, alrededor del año 270 d.C., Valentine, un santo sacerdote en Roma en los días del emperador Claudio II, fue ejecutado.

Bajo el gobierno de Claudio el Cruel, Roma participó en muchas campañas impopulares y sangrientas. El emperador tenía que mantener un ejército fuerte, pero estaba teniendo dificultades para lograr que los soldados se unieran a sus ligas militares. Claudio creía que los hombres romanos no estaban dispuestos a unirse al ejército debido a su fuerte apego a sus esposas y familias.

Para deshacerse del problema, Claudio prohibió todos los matrimonios y compromisos en Roma. Valentine, al darse cuenta de la injusticia del decreto, desafió a Claudio y continuó celebrando matrimonios para jóvenes amantes en secreto.

Cuando se descubrieron las acciones de Valentine, Claudio ordenó que lo mataran. Valentine fue arrestado y arrastrado ante el Prefecto de Roma, quien lo condenó a ser golpeado hasta la muerte con palos y a que le cortaran la cabeza. La sentencia se llevó a cabo el 14 de febrero, alrededor del año 270.

La leyenda también cuenta que mientras estaba en la cárcel, San Valentín dejó una nota de despedida para la hija del carcelero, que se había convertido en su amiga, y la firmó "Desde tu San Valentín".

Por su gran servicio, Valentine fue nombrado santo después de su muerte.

En verdad, los orígenes e identidad exactos de San Valentín no están claros. Según la Enciclopedia Católica, "al menos tres diferentes San Valentín, todos ellos mártires, se mencionan en los primeros martirologios en la fecha del 14 de febrero". Uno era sacerdote en Roma, el segundo era obispo de Interamna (ahora Terni, Italia) y el tercer San Valentín fue un mártir en la provincia romana de África.

Las leyendas varían sobre cómo el nombre del mártir se conectó con el romance. La fecha de su muerte puede haberse mezclado con la Fiesta de Lupercalia, una fiesta pagana de amor. En estas ocasiones, los nombres de las mujeres jóvenes se colocaron en una caja, de donde fueron extraídos por los hombres según lo indicado por casualidad. En 496 dC, el papa Gelasio decidió poner fin a la fiesta de Lupercalia, y declaró que el 14 de febrero se celebraría como el Día de San Valentín.

Poco a poco, el 14 de febrero se convirtió en una fecha para intercambiar amor, poemas y regalos simples como flores.